1935年，阿隆索-梅内德斯（Alonzo Menendez）和佩佩-加西亚（Pepe Garcia）创立该品牌时，曾故意限制产销量，只推出5种尺寸。蒙特克里斯托前身是乌普曼的Montecristo Selection系列，被寄放在纽约的登路公司旗下代售，当时它是极被看好的品牌，同时也是检验梅内德斯的烟草技术和加西亚的生产知识的试金石。当时他们刚从英国弗朗科公司手中购得乌普曼品牌，重点放在扩充其量上。
古巴每年出口的雪茄中约有半数是该品牌，蒙特克里斯托香烟官网该雪茄上贴着简单的棕色和白色相间的标签。蒙特克里斯托是迄今为止哈瓦那雪茄中较受欢迎的。它与众不同的口感令雪茄客有愉悦的感受，在哈瓦那雪茄中占有优越地位长达二十年之久。
第二次世界大战时，哈瓦那雪茄销往英国的渠道被中断，因此该品牌主要集中在美国的登喜路烟店出售。由于弗朗科公司负责乌普曼雪茄的销售，并希望蒙特克里斯托雪茄能独立出售。后来受另外一个英国代理商约翰-亨特（John Hunter）的影响，蒙特克里斯托雪茄首页http://www.montecristo.com，这一雪茄品牌才有了简化的名字“Montercristo”。所以亨特公司设计出了雪茄盒上醒目的红黄色交叉剑的商标图案。电影导演希区柯克（Alfred Hitchcock）很早就醉心于蒙特克里斯托，他甚至定期将雪茄寄给受战时物资限制而抽不到雪茄的英国朋友。二战之后，蒙特克里斯托又增了Tubos尺寸，否则此系列就维持原样了。
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